बॉलीवुड के लेजेंड कहे जाने वाले शशि कपूर ने कई ब्लॉकबस्टर फिल्में दी हैं। लेकिन एक समय पर वो करोड़ों दिलों की धड़कन हुआ करता थे। शशि ने करीब 100 फिल्मों में काम किया जिसमें ज्यादातर हिट रहीं। शशि की आखिरी फिल्म 1998 में आई ‘साइड स्ट्रीट’ थी। इस फिल्म में उन्होंने शबाना आजमी के साथ काम किया था।एक ओर जहां शशि कपूर ने कई हिट फिल्में दी थीं वहीं उनकी कुछ विवादित फिल्में भी रहीं। शशि की कॉन्ट्रोवर्शियल फिल्मों में सबसे पहला नाम कोनरॉट रुक्स की फिल्म ‘सिद्धार्थ’ का आता है। इस फिल्म में कई आपत्तिजनक सीन थे। लेकिन फिल्म की लीड हीरोइन सिमी गरेवाल और शशि कपूर ने बड़ी ही बोल्डनेस से इन सीन्स को किया। ये फिल्म अंग्रेजी भाषा में रिलीज हुई थी। एक सीन में सिमी गरेवाल न्यूड हुई थीं और शशि कपूर को उनके सामने हाथ जोड़कर खड़े होना था। ये सीन दो अंग्रेजी पत्रिकाओं के कवर पेज पर छपा था। जिस पर जमकर बवाल मचा था। यहां तक कि मामला अदालत तक पहुंच गया था। इस फिल्म में सिमी ने न्यूड सीन देकर सनसनी मचा दी थी। यह बॉलीवुड का पहला न्यूड सीन था।शशि कपूर के साथ सिमी के इन सीन्स की वजह से इस फिल्म को भारत में रिलीज करने की इजाजत नहीं मिली थी।
